“How are you finding ~?” は「~はどうですか?」「~はどう?」という意味の表現であり、ネイティブが感想を聞くときによく使うフレーズです。
私は “What do you think about ~?” (~をどう思いますか?)に近いものだと思っています。
ではなぜここで “find” が使われるのでしょうか?
私も最初 “How are you finding Canada?” (カナダはどう?)と聞かれたときに「カナダをどう見つけている?えっ?」と考えてしまいました。
“find” には「見つける」という意味の他にも「思う」「考える」「感じる」といった意味もあります。
find
to think or feel a particular way about someone or something:
Cambridge Dictionary
“find”はこのように使うこともできます。
・I find living in big cities very stressful. (大都市に住むのはとてもストレスだと感じる。)
・Do you find elderly people difficult to talk to? (高齢者とお話しすることは難しいと思いますか?)
“think” や “feel” を使うのももちろん間違いではないですが、ネイティブは “find” を使って表現することがよくあります。